Адипиновая кислота

Подготовка и реактивность [ править ]

Адипиновой кислоты получают из смеси циклогексанона и циклогексанола называется К.А. масло , аббревиатура от K etone- lcohol масла. Масло КА окисляется азотной кислотой с образованием адипиновой кислоты многоступенчатым путем. В начале реакции циклогексанол превращается в кетон , выделяя азотистую кислоту :

HOC ₆ H ₁₁ + HNO ₃ → OC (CH ₂ ) ₅ + HNO ₂ + H ₂ O

Среди множества реакций циклогексанон нитрозируется, создавая основу для разрыва связи CC:

HNO ₂ + HNO ₃ → NO + NO ₃ — + H ₂ O

OC ₆ H ₁₀ + NO + → OC ₆ H ₉ -2-NO + H +

Побочные продукты метода включают глутаровую и янтарную кислоты . Закись азота образуется в мольном отношении примерно один к одному по отношению к адипиновой кислоте , а также через посредство нитроловой кислоты .

Связанные процессы начинаются от циклогексанола, который получают из гидрирования из фенола .

Альтернативные методы производства

Некоторые методы были разработаны карбонилированиями из бутадиена . Например, гидрокарбоксилирование протекает следующим образом:

CH ₂ = CH − CH = CH ₂ + 2 CO + 2 H ₂ O → HO ₂ C (CH ₂ ) ₄ CO ₂ H

Другим способом является окислительное расщепление циклогексена с использованием перекиси водорода . Ненужным продуктом является вода.

Исторически адипиновую кислоту получали путем окисления различных жиров , отсюда и название (в конечном итоге от латинского adeps , adipis — «животный жир»; ср. Жировая ткань ).

Реакции

Адипиновая кислота — двухосновная кислота (имеет две кислотные группы). Значения pK _a для их последовательных депротонирования равны 4,41 и 5,41.

С карбоксилатными группами, разделенными четырьмя метиленовыми группами , адипиновая кислота подходит для реакций внутримолекулярной конденсации. После обработки гидроксидом бария при повышенных температурах он подвергается кетонизации с образованием циклопентанона .

использовать

Прежде всего, адипиновая кислота является промежуточным звеном для . Этот пластик образуется как продукт конденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина с удалением воды. Мономерный промежуточный гексаметилендиамин адипат также называется солью AH и происходит от первых букв компонентов. Адипиновая кислота также используется в качестве прекурсора для синтеза полиэфирполиолов для полиуретановых систем и термопластичных полиуретанов. Основные области применения — эластомеры, мягкие и жесткие пены. Высококипящие эфиры адипиновой кислоты, особенно диэтилгексил адипата , используются в качестве замены для сложных эфиров фталевой кислоты в качестве пластификаторов для поливинилхлорида (ПВХ).

Адипиновая кислота одобрена в ЕС в качестве пищевой добавки (E 355) и, как таковая, служит подкислителем , как и ее щелочные соли адипат натрия (E 356) и адипат калия (E 357), и иногда используется как заменитель винная кислота в разрыхлителе и лимонаде .

Кроме того, адипиновая кислота используется в качестве добавки при десульфуризации дымовых газов , чтобы повысить эффективность отделения известняковых промывателей более чем на 99%. Основная задача адипиновой кислоты — обеспечить буфер pH.

Циклопентанон можно получить синтетически путем нагревания солей адипиновой кислоты .

Полезные свойства адипиновой кислоты и ее влияние на организм:

Полезных свойств для организма человека пока не обнаружено. Адипиновая кислота оказывает положительное
влияние только на сохранение продуктов питания, их вкусовые характеристики.

Факторы, влияющие на содержание адипиновой кислоты в организме

Адипиновая кислота попадает в наш организм вместе с продуктами питания, а также при использовании некоторых средств бытовой химии.
На содержание кислоты также влияет сфера деятельности. Высокая концентрация вещества, попадая в дыхательные пути, способна раздражать слизистые оболочки.

Большое количество адипиновой кислоты может попасть в организм при производстве полиуретановых волокон.

Внешние ссылки [ править ]

• Международная карта химической безопасности 0369
• Отчет о первоначальной оценке малых островных развивающихся государств для адипиновой кислоты от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)
• адипиновая кислота на Chemicalland

Основные производители

Поскольку адипиновая кислота широко используется в качестве сырья в промышленности, то она производится в огромных количествах во всем мире. Так, в соответствии с отчетом по глобальному бизнесу, опубликованному в 2012 году в Сан-Хосе, производство адипиновой кислоты в мире в 2010 году составило 2,8 млн. тонн. При этом к 2017 году прогнозируется дальнейший рост рынка, объем которого который достигнет 6 млрд. фунтов.

Основными странами, которые изготавливают АК, являются США, Германия, Франция. Из стран СНГ наибольший объем адипиновой кислоты выпускает Украина, которая в советское время специализировалась по выпуску этого товара.

Среди мировых компаний, производящих АК, наиболее известными являются американские компании DuPont, Solutia, французская Rhodia и германская BASF. В Азии впереди идет японская компания Asahi Kasei Corp.

Российские компании пока не могут удовлетворить внутренний спрос на АК. Об этом говорит таможенная статистика об импорте АК за 2013 год. В соответствии с этими данными наибольшее импорт АК в РФ пришел из Германии и Франции.

Российские компании также пытаются развивать производство АК. К этим компаниям можно отнести ПКФ «Нижегородхимпродукт».

Ссылки [ править ]

1. ^ Mac Gillavry, CH (2010). «Кристаллическая структура адипиновой кислоты». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 60 (8): 605–617. DOI : 10.1002 / recl.19410600805 .
2. ^ a b «Адипиновая кислота» . Индекс Merck . Королевское химическое общество . 2013 . Проверено 2 марта 2017 года .
3. ^ Хейнс, WM, изд. (2013). CRC Справочник по химии и физике (94-е изд.). Бока-Ратон, ФлоридаCRC Press . ISBN 978-1-4665-7114-3.
4. ^ a b c d e Musser, MT (2005). «Адипиновая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI10.1002 / 14356007.a01_269 . ISBN 3527306730.
5. ^ Пармон, VN; Панов, Г.И.; Uriarte, A .; Носков, А.С. (2005). «Закись азота в окислительной химии и катализе, применение и производство». Катализ сегодня . 100 (2005): 115–131. DOI10.1016 / j.cattod.2004.12.012 .
6. Перейти ↑ Ellis, BA (1925). «Адипиновая кислота» . Органический синтез . 5 : 9.; Сборник , 1 , стр. 560
7. ^ Сато, К .; Аоки, М .; Нойори, Р. (1998). «Зеленый» путь к адипиновой кислоте: прямое окисление циклогексенов 30-процентной перекисью водорода ». Наука . 281 (5383): 1646–47. Bibcode1998Sci … 281.1646S . DOI10.1126 / science.281.5383.1646 . PMID 9733504 .
8. ^ Инс, Уолтер (1895). «Получение адипиновой кислоты и некоторых ее производных» . Журнал Химического общества, Сделки . 67 : 155–159. DOI10.1039 / CT8956700155 .
9. ^ Корнилс, мальчик; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI10.1002 / 14356007.a08_523 .
10. ^ Торп, JF; Кон, ГАР (1925). «Циклопентанон» . Органический синтез . 5 : 37.; Сборник , 1 , стр. 192
11. ^ «Архивная копия» . Архивировано из оригинала на 2015-05-18 . Проверено 9 мая 2015 . Резюме PCI для адипиновой кислоты
12. ^ Roew, Raymond (2009), «адипиновой кислоты», Справочник фармацевтических наполнителей , стр. 11-12
13. ^ «Факты питания Cherry Jell-O» . Крафт Фудс . Проверено 21 мар 2012 .
14. ^ Американское химическое общество (9 февраля 2015 г.). «Молекула недели: адипиновая кислота» .
15. ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Отчет об инвентаризации парниковых газов в США, глава 4. Промышленные процессы» . Проверено 29 ноября 2013 .
16. ^ Реймер, РА; Slaten, CS; Сипэн, М .; Koch, TA; Тринер, В.Г. (2000). «Индустрия адипиновой кислоты — уменьшение выбросов N ₂ O». Парниковые газы, отличные от CO ₂ : научное понимание, контроль и внедрение . Нидерланды: Спрингер. С. 347–358. DOI10.1007 / 978-94-015-9343-4_56 . ISBN 978-94-015-9343-4.

Польза и вред

В РФ, как и во всех странах Евросоюза, добавка Е 355 разрешена для использования в пищевой промышленности.

Как и любое другое химическое вещество, адипиновая кислота может повредить здоровье человека. Такое воздействие особенно вероятно при попадании в организм слишком большого ее количества. Поэтому применение добавки Е 355 строго регламентировано. Например, при использовании E 355 в сухих десертах ее масса не должна быть больше 1 г на килограмм готового десерта, в смесях для изготовления напитков — 10 г на килограмм готовой смеси, а при использовании в хлебобулочной промышленности норма добавки составляет 2 г на 1 кг всей полученной массы.

ГОСТ 10558-80

Адипиновая кислота (Adipic acid, гександиовая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота) — принадлежит к семейству двухосновных предельных карбоновых кислот. Обладает хорошей растворимостью в этаноле, а также ограниченно растфорима в эфире, но трудно растворима в воде. Однако, большинство солей (адипинатов), образованных адипиновой кислотой растворяются в в воде. При дегитратации адипинатов они превращаются в адипамиды. Адипиновая кислота обладает всеми характерными для семейства карбоновых кислот химическими свойствами. С гликолями взаимодействует с образованием полиэфиров.

Внешне адипиновая кислота представляет собой белое или бесцветное кристаллическое вещество плотностью примерно 1,36 г./куб.см. Температура плавления адипиновой кислоты составляет около 153 °C, температура разложения около 220°C (±20°C), закипает адипиновая кислота при 260 °C.

Наиболее распространенным общим методом синтеза адипиновой кислоты в промышленности является окисление циклических соединений (циклогексана)

Адипиновая кислота является важным составляющим компонентом при производстве ряда веществ, таких как нейлон, полиуретанов, как пищевая добавка — антиоксидант (снижает горечь продукта, защищает от окисления), а также регулятор кислотности. Считается безвредной и утверждена Евросоюзом, однако в настоящее время проходит соответствующее разрешительное тестирование для окончательного допуска к применению в пищевой промышленности. Является основным сырьем при производстве полигексаметиленадипинмида, средств борьбы с паразитами и насекомыми, а также разнообразных смазочных компонентов и пластификаторов.

ГОСТ 10558-80 выделяет несколько сортов адипиновой кислоты. В таблице ниже приведены основные характеристики и их соответствие нормативам ГОСТ.