Лекарственные средства на основе бензола

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Апасов И.В., Фоменко Г.К. Эффективность препаратов для повышения сохранности сахарной свеклы при хранении. Журнал «Сахар» №4, 2011 год, с. 37-39

2.

Бердников А.С., Сапронов Н.М. Хранение сахарной свеклы современных гибридов с применением полифункциональных препаратов. Материалы всероссийской научно-практической конференции «Аграрная наука – сельскому хозяйству» 27-28 января 2009 г. Курская государственная сельско-хозяйственная академия им. И.И. Иванова. – Курск, 2009. ч.4. с 39-41

3.

Буклет «Кагатник», ЗАО «Щелково Агрохим», Россия

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.Кнунянц И.Л. Химическая энциклопедия: В 5 т./Ред. кол. Кнунянц И.Л. (гл. ред.) и др. – М.: Советская энциклопедия. 1988.

Свернуть
Список всех источников

Примечания и ссылки

1. (in) »   » Сборник химической терминологии , IUPAC 1997, исправленная онлайн-версия (2006-), 2- е  изд.
2. William B. Jensen, The Origin of the Circle Symbol for Aromaticity , 424, Journal of Chemical Education , vol.  86, п о  4, апрель 2009
3. Джерри Марч, Продвинутая органическая химия , 3- е  изд. , ( ISBN  0-471-85472-7 )
4. К. Уэбб , «  Мягкое окисление ароматических аминов  », Tetrahedron Letters , т.  36,1995 г., стр.  2377–2378 ( DOI   )
5. М. Лафранс , К. Роули , Т. Ву и К. Фагноу , «  Каталитическое межмолекулярное прямое арилирование перфторбензолов.  ”, Журнал Американского химического общества , т.  128, п о  27,2006 г., стр.  8754–8756 ( PMID   , DOI   )

(fr) Эта статья частично или полностью взята из статьи в Википедии на английском языке под названием «  Ароматический углеводород  » ( см. список авторов ) .

Химический портал

Биологическое действие и влияние на здоровье человека

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренных органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

Классификация по строению углеводородного радикала

• Предельные карбоновые кислоты –  карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН₃–СООН.
• Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН₂=СН–СООН.
• Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С₆Н₅СООН.
• Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С₃Н₅СООН.

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Номенклатура карбоновых кислот

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Муравьиная	Метановая	Формиат (метаноат)	HCOOH
Уксусная	Этановая	Ацетат (этаноат)	CH3COOH
Пропионовая	Пропановая	Пропионат (пропаноат)	CH3CH2COOH
Масляная	Бутановая	Бутират (бутаноат)	CH3(CH2)2COOH
Валериановая	Пентановая	Пентаноат	CH3(CH2)3COOH
Капроновая	Гексановая	Гексаноат	CH3(CH2)4COOH
Пальмитиновая	Гексадекановая	Пальмитат	С15Н31СООН
Стеариновая	Октадекановая	Стеарат	С17Н35СООН

Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Акриловая	Пропеновая	Акрилат	CH2=CH–COOH
Метакриловая	2-Метилпропеновая	Метакрилат	CH2=C(СH3)–COOH
Кротоновая	транс-2-Бутеновая	Кротонат	СН3 -CH=CH–COOH
Олеиновая	9- цис-Октадеценовая	Олеат	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
Линолевая	9,12-цис-Октадекадиеновая	Линолеат	СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН
Линоленовая	9,12,15-цис-Октадекатриеновая	Линоленоат	СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН

Таблица. Двухосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Щавелевая	Этандиовая	Оксалат	НООС – COOH
Малоновая	Пропандиовая	Малонат	НООС-СН2-СООН
Янтарная	Бутандиовая	Сукцинат	НООС-(СН2)2-СООН
Глутаровая	Пентандиовая	Глутарат	НООС-(СН2)3-СООН
Адипиновая	Гександиовая	Адипинат	НООС-(СН2)4-СООН
Малеиновая	цис-Бутендиовая	Малеинат	цис-НООССН=СНСООН
Фумаровая	транс-Бутендиовая	Фумарат	транс-НООССН=СНСООН

Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Бензойная	Фенилкарбоновая	Бензоат
Фталевая	Бензол-1,2-дикарбоновая кислота	Фталат
Изофталевая	Бензол-1,3-дикарбоновая кислота	Изофталат
Терефталевая	Бензол-1,4-дикарбоновая кислота	Терефталат

Использует

Бензойная кислота в основном расходуется на производство фенола окислительным декарбоксилированием при 300-400 ° C:

C ₆ H ₅ CO ₂ H + 12О ₂ → С ₆ Н ₅ ОН + СО ₂

Требуемая температура может быть снижена до 200 ° C путем добавления каталитических количеств солей меди (II). Фенол можно превратить в циклогексанол , который является исходным материалом для синтеза нейлона .

Прекурсор пластификаторов

Бензоат пластификаторы , такие как гликолевых, diethyleneglycol- и триэтиленгликоль, сложные эфиры получают путем переэтерификации из метилового эфира бензойной кислоты с соответствующим диолом . Эти пластификаторы, которые используются аналогично пластификаторам, полученным из эфира терефталевой кислоты , представляют собой альтернативу фталатам .

Прекурсор бензоата натрия и родственных консервантов

Бензойная кислота и ее соли используются в качестве пищевых консервантов , представленных номерами E E210 , E211 , E212 и E213 . Бензойная кислота подавляет рост плесени , дрожжей и некоторых бактерий . Он либо добавляется напрямую, либо создается в результате реакции с его натриевой , калиевой или кальциевой солью. Механизм начинается с поглощения бензойной кислоты клеткой. Если внутриклеточные рН изменяется на 5 или ниже, анаэробной ферментации из глюкозы через фосфофруктокиназы уменьшается на 95%. Таким образом, эффективность бензойной кислоты и бензоата зависит от pH пищи. Кислые продукты и напитки, такие как фруктовый сок ( лимонная кислота ), газированные напитки ( углекислый газ ), безалкогольные напитки ( фосфорная кислота ), соленые огурцы ( уксус ) или другие подкисленные продукты, консервируются бензойной кислотой и бензоатами.

Типичные уровни использования бензойной кислоты в качестве консерванта в пищевых продуктах составляют от 0,05 до 0,1%. Пищевые продукты, в которых может использоваться бензойная кислота, и максимальные уровни для ее применения регулируются местными законами о пищевых продуктах.

Высказывались опасения, что бензойная кислота и ее соли могут реагировать с аскорбиновой кислотой (витамин С) в некоторых безалкогольных напитках, образуя небольшие количества канцерогенного бензола .

Лекарственные

Бензойная кислота входит в состав мази Whitfield в которую используют для лечения грибковых заболеваний кожи , таких как лишай , стригущий лишай и ноги спортсмена . Как основной компонент бензоина камеди , бензойная кислота также является основным ингредиентом как настойки бензоина, так и бальзама Фрайара. Такие продукты давно используются в качестве местных антисептиков и ингаляционных противоотечных средств .

Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее , болеутоляющее и антисептическое средство в начале 20 века.

Йод/повидон-йод

Используется в спиртовом растворе (так называемая «настойка йода») или в растворе Люголя. Йодом обрабатывают только края раны, чтобы не вызвать ожог мягких тканей. Большим преимуществом йода является его широкий спектр антимикробной активности: он убивает все основные патогены и, при длительном воздействии, даже споры — наиболее устойчивые формы микроорганизмов. Противопоказано применение больших количеств йода при повышенной чувствительности к нему, гиперфункции щитовидной железы, образованиях щитовидной железы, дерматитах, заболеваниях почек. Не желательно нанесение на слизистые, особенно у детей.

Применение

По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, воде, жирах. В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из фталевой кислоты.

Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:

• фруктовых и овощных пюре;
• безалкогольных напитков;
• ягодных соков;
• рыбных продуктов;
• консервированных фруктов, оливок;
• мороженого;
• варенья, джема, повидла;
• овощной консервации;
• маргарина;
• жевательной резинки;
• конфет и сахарозаменителей;
• деликатесной икры;
• молочных изделий
• ликера, пива, вина.

Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки. А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног. Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.

В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.

Биологическое действие и влияние на здоровье человека[править | править код]

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике до 0,20 % в спелых ягодах, а в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), а также в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

Бензойная кислота присутствует как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой.
Для человека считается безопасным потребление 5 мг на 1 кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД₅₀ для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

Бензольное кольцоправить | править код

Электрофильное ароматическое замещение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.

Карбоксильная группаправить | править код

Все реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:

• Эфиры бензойной кислоты — продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами
• Амиды бензойной кислоты легко доступны, используя для их синтеза активированные производные(такие как бензоилхлорид), или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.
• Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора
• Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора(V) или тионилхлорида
• Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами
• Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH₄ или борогидрида натрия
• Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухими щёлочами или гидроксидом кальция.
• Бензойная кислота образует соли

Опасность

Исследования показали, что превышение концентрации бензойной кислоты пагубно влияет на жизненно важные органы и вызывает нарушение психики. Дефицит органической бензойной кислоты приводит к болезням пищеварения, депрессии. Длительный период без этого вещества приводит к нарушению обмена веществ и анемии.

В косметике вред benzoic acid в основном сводится к появлению у некоторых людей аллергии в виде крапивницы. Это означает, что у человека повышенная чувствительность к этому ингредиенту. Следует сдать тест в лаборатории, чтобы точно знать диагноз. При подтверждении его назначается диета с ограничением некоторых продуктов.

Опасность

Исследования показали, что превышение концентрации бензойной кислоты пагубно влияет на жизненно важные органы и вызывает нарушение психики. Дефицит органической бензойной кислоты приводит к болезням пищеварения, депрессии. Длительный период без этого вещества приводит к нарушению обмена веществ и анемии.

В косметике вред benzoic acid в основном сводится к появлению у некоторых людей аллергии в виде крапивницы. Это означает, что у человека повышенная чувствительность к этому ингредиенту. Следует сдать тест в лаборатории, чтобы точно знать диагноз. При подтверждении его назначается диета с ограничением некоторых продуктов.

Классификация антисептиков

Галоиды (галогены и галогенсодержащие соединения)

Соединения хлора или йода (антиформин, йодоформ, йодинол, раствор Люголя, хлорамин Б, хлоргексидин). Бактерицидное действие основано на том, что при соприкосновении с органическими субстратами эти средства выделяют активные галогены — хлор и йод, которые разрушают белки микроорганизмов. Из-за высокой бактерицидной активности широко применяются как в лечебных учреждениях, так и в домашних условиях.

Окислители (перекись водорода, перманганат калия, гидроперит).

Соприкасаясь с тканями, высвобождают активный кислород, который создает неблагоприятные условия для развития анаэробных и гнилостных микробов. Используются ограниченно в связи с умеренной бактерицидной активностью и коротким сроком хранения.

Кислоты (салициловая, борная).

Сдвиг рН в кислую сторону приводит к денатурации белка протоплазмы бактериальной клетки. Салициловая кислота обладает слабым антисептическим действием, а борная имеет большое количество побочных эффектов, связанных с токсичностью. В настоящее время в качестве антисептиков антисептиков для обработки кожи практически не используются..

Щелочи (нашатырный спирт, натрия тетраборат).

В настоящее время препараты как антисептики практически не используются из‑за невысокой антисептической активности.

Альдегиды (формалин, лизоформ).

Проникая внутрь микробной клетки, вступают в связь с аминогруппами белков, что ведет к гибели клеток. Этим же эффектом объясняется сильное раздражающее действие на слизистые и кожу человека. В настоящее время используются больше для дезинфекции поверхностей в медучреждениях.

Спирты (этиловый).

Обезвоживают ткани и необратимо коагулируют белки микроорганизмов. Используются достаточно широко, обладают выраженным антисептическим эффектом. В 2006 году ВОЗ объявила, что антисептики на основе спиртов являются золотым стандартом для обработки кожи рук.

Катионные антисептики (бензилдиметил-миристоиламино-пропиламмоний).

Активное вещество воздействует на мембраны микроорганизмов, приводя к их гибели. Обладает очень широким спектром противомикробного действия, стимулирует иммунитет, ускоряет процесс заживления ран. Широко применяется в хирургии, акушерстве, гинекологии, травматологии, противоожоговой терапии, оториноларингологии и других областях медицины.

Соли тяжелых металлов (препараты ртути, серебра, меди, цинка, свинца).

Противомикробное действие связано с блокированием сульфгидрильных групп ферментов микроорганизмов. Применяются ограниченно в связи с токсичностью.

Красители (метиленовый синий, бриллиантовый зеленый, фукорцин).

Обладают активностью в отношении грамположительных бактерий и кокков. Метиленовый синий обладает очень слабым антисептическим действием и практически не используется.

Растительные антибактериальные препараты (урзалин, настойка календулы, иманин и другие).

Слабые антисептические свойства. Используются редко.

Все эти вещества имеют разные степень активности, противомикробный спектр и токсичность. Чтобы понять, как правильно выбрать антисептик, необходимо руководствоваться всеми этими характеристиками в соответствии с поставленной целью: первичная обработка раны, обработка нагноившихся ран либо обработка поврежденных слизистых или неповрежденной кожи/слизистых. Выбирая, каким антисептиком обработать ту или иную рану, обязательно нужно ориентироваться и на инструкцию, чтобы избежать побочных эффектов, а также определить необходимую в конкретном случае дозировку. Рассмотрим более подробно наиболее популярные антисептики.

Вхождение

В качестве основного компонента бензоиновой смолы бензойная кислота содержится в ладане — в основном в Русском православном мире. Бензоин — это смола двух видов деревьев из группы деревьев Storax ( Styracaceae ), Siam Benzoin ( Styrax tonkinensis ) и Sumatran Benzoin ( Styrax benzoin ), которые произрастают в Юго-Восточной Азии. Бензойная кислота также содержится во фруктах, например, в райском яблоке Malus pumila , клюкве (содержание до 0,24%), малине , чернике и сливе (содержание 0,1-0,2%) и в защитном секрете различных жуков-плавунцов этого рода. Дитискус . Бензойная кислота также содержится во многих продуктах питания, таких как молоко и молочные продукты, а также в меде .

Benzoic acid в косметике и медицине

Существуют случаи, когда присутствие бензойной кислоты в составе кремов оправдано. Более того, она является действующим веществом. Эти продукты, как правило, профессиональные, имеют строгую рекомендацию к употреблению и должны применяться под надзором специалистов. Время выдержки на коже минимальное. Возможны покраснения, ощущения покалывания или пощипывания.

Бензойная кислота относится к слабым кератолитикам. Превышение концентрации или допустимого времени воздействия приведет к химическому ожогу. Поэтому некоторые кремы наносят очагово, точечно. Это скорее не косметика, а лекарство.

К таким продуктам относятся мази от чесотки, антигрибковые кремы, противокашлевые микстуры, средства для борьбы с акне, лаки для волос сильной фиксации, пилинги, средства для удаления веснушек.

Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Типы заместителей в бензольном кольце

Заместители первого рода	Заместители второго рода
Дальнейшее замещение происходит  преимущественно в орто— и пара-положение	Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце	Электроноакцепторные,  снижают электронную плотность в сопряженной системе.
алкильные заместители: СН3 –, С2Н5 – и др.; гидроксил, амин: –ОН , –NН2; галогены: –Cl, –Br	нитро-группа:– NO2, – SO3Н; карбонил – СНО; карбоксил: – СООН, нитрил: – С≡N; – CF3

Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-хлортолуол, либо пара-хлортолуол.

Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора  преимущественно образуется мета-бромтолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода

Реакции

Реакции бензойной кислоты могут протекать либо по ароматическому кольцу, либо по карбоксильной группе .

Ароматическое кольцо

Реакция электрофильного ароматического замещения будет происходить в основном в 3-м положении из-за электроноакцепторной карбоксильной группы ; т.е. бензойная кислота является .

Карбоксильная группа

Реакции, характерные для карбоновых кислот, распространяются и на бензойную кислоту.

• Бензоатные эфиры являются продуктом катализируемой кислотой реакции со спиртами .
• Амиды бензойной кислоты обычно получают из бензоилхлорида .
• Дегидратацию до бензойного ангидрида индуцируют уксусным ангидридом или пентоксидом фосфора .
• Производные кислот с высокой реакционной способностью, такие как галогенангидриды , легко получить путем смешивания с галогенирующими агентами, такими как хлориды фосфора или тионилхлорид .
• Ортоэфиры могут быть получены реакцией спиртов в кислых безводных условиях с бензонитрилом .
• Восстановление до бензальдегида и бензилового спирта возможно с использованием DIBAL-H , LiAlH ₄ или боргидрида натрия .
• Декарбоксилирование до бензола можно осуществить нагреванием в хинолине в присутствии солей меди. Декарбоксилирование Хунсдикера может быть достигнуто путем нагревания соли серебра.

В чем разница между бензойной кислотой и бензоатом натрия?

Ключевое различие между бензойной кислотой и бензоатом натрия заключается в том, что бензойная кислота является простейшей ароматической карбоновой кислотой, тогда как бензоат натрия представляет собой натриевую соль бензойной кислоты. Однако оба они являются органическими соединениями, потому что оба эти соединения имеют ароматическое бензольное кольцо, замещенное карбонильной группой.

Более того, бензойная кислота плохо растворима в воде при комнатной температуре, но если мы нагреем соединение, оно станет более растворимым в воде; однако бензоат натрия растворим в воде при комнатной температуре. Итак, это еще одно различие между бензойной кислотой и бензоатом натрия.

Температура плавления твердой бензойной кислоты составляет около 122,41 ° C. Но для бензоата натрия температура плавления очень высокая — 410 ° C. Кроме того, оба этих соединения выглядят как белые кристаллические твердые вещества, но бензойная кислота имеет игольчатые структуры, в то время как бензоат натрия часто представляет собой твердый порошок. Оба эти соединения важны как пищевые консерванты.

Биологическое действие и влияние на здоровье человека

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД₅₀ для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

Бензольное кольцо

Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.

Карбоксильная группа

Все реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:

• Эфиры бензойной кислоты — продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами
• Амиды бензойной кислоты легко доступны, используя для их синтеза активированные производные(такие как бензоилхлорид), или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.
• Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора
• Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора(V) или тионилхлорида
• Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами
• Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH₄ или борогидрида натрия
• Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухими щёлочами или гидроксидом кальция.
• Бензойная кислота образует соли

Структурная изомерия

Для  предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для карбоновых кислот, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н8О2 соответствуют бутановая и 2-метилпропановая кислота

Бутановая (масляная) кислота	Изомасляная (2-метилпропановая) кислота

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2nО₂.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н4О2: уксусная кислота СН3–CОOH  и метилформиат H–COOCH3

Уксусная кислота	Метиловый эфир муравьиной кислоты
СН3–CОOH	HCOOCH3

Общую формулу  С_nH_2nO₂ могут также иметь многие другие полифункциональные соединения, например:  альдегидоспирты, непредельные диолы, циклические простые диэфиры и т.п.

Химические свойства карбоновых кислот

.

Для карбоновых кислот характерны следующие свойства: кислотные свойства, замещение водорода на металл; замещение группы ОН замещение атома водорода в алкильном радикале образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства

Кислотные свойства карбоновых кислот возникают из-за смещения электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацией связи О–Н.

Карбоновые кислоты – кислоты средней силы. В водном растворе карбоновые кислоты частично диссоциируют на ионы:   R–COOH ⇆ R-COO– + H+

1.1. Взаимодействие с основаниями 

Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.

CH₃COOH + NaOH = CH₃COONa + H₂O

Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями. 

Например, уксусная кислота растворяет осадок гидроксида меди (II)

Например, уксусная кислота реагирует с водным раствором аммиака с образованием ацетата аммония

CH₃COOH + NH₃ = CH₃COONH₄

1.2. Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.

Например, уксусная кислота взаимодействует с кальцием с образованием ацетата кальция и водорода.

1.3. Взаимодействие с основными оксидами

Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.

Например, уксусная кислота взаимодействует с оксидом бария с образованием ацетата бария и воды.

Например, уксусная кислота реагирует с оксидом меди (II)

2СН₃СООН  + CuO  = H₂О  +  ( CH₃COO)₂ Cu

1.4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот. 

Например, уксусная кислота растворяет карбонат кальция

Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими гидрокарбонатами. В результате наблюдается выделение углекислого газа

Колориметрия

Бензойная кислота используется как тепловой стандарт для калибровки калориметров по температуре и теплоемкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5

C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол

Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия  — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.